Le prime tracce di un abitato risalgono al tempo dei Piceni vissuti dal IX al III secolo a.C.. E’ da ritenere che il territorio dell’attuale comune di Monteleone di Fermo, circa 8 chilometri quadrati, sia stato abitato già nell’VIII -VII secolo a. C., quando i Piceni diedero vita a un fiorente insediamento nella prospiciente area di Colle Ete di Belmonte Piceno.
Ai Piceni si sostituirono i Romani con la centuriazione della Valle del Tenna voluta da Augusto che raggiunse l’Ete Vivo. I Romani preferirono abitare in pianura, vicino agli abbondanti corsi d’acqua del territorio dove nascono le villae, le aziende agricole dedite alla coltivazione e allevamento di bestiame. Sappiamo che dal I secolo a. C. l’intera zona era sotto la giurisdizione di Falerone già popolata dai veterani, i militari romani dell’esercito di Pompeo che ricevevano in dono campi da coltivare come compenso dall’esercito romano.
Con la caduta dell’Impero Romano iniziarono le scorrerie di Goti, Visigoti, Unni fino ai Longobardi. Durante queste lunghe e continue incursioni abitare in pianura era molto pericoloso così, per trovare riparo, la popolazione si rifugiò sulle colline stringendosi in piccoli villaggi che poi vengono fortificati da mura difensive.
Nel secolo successivo, l’XI, si registrò una significativa fase di insediamento. Nel 1019 si ha notizia del castello di Torricella (o Torrita) in prossimità del torrente Lubrìco, verso il confine con Montelparo e con Sant’Elpidio Morico; lo stesso anno sono documentati il luogo fortificato di Catigliano, con la chiesa di San Martino, anch’esso confinante con Montelparo, la chiesa di Santa Maria in Paganeco (Paganico), sul versante che guarda Servigliano e Belmonte Piceno e il castello de Leoni, sul rilievo che si erge sulla corte di San Marone. Nel 1050, nel 1099 e nel 1118 è attestato il castello di Càsoli, con annessa chiesa di Santa Maria (in seguito intitolata a san Giovanni Battista), eretta sul sito di un precedente luogo di culto; nelle vicinanze era il castello di Colle o Monte Leguni (Legoni).
Con il tempo, dalla torre si iniziò a fabbricare la cinta muraria, con una massiccia porta d’ingresso, che doveva proteggere il piccolo paese e i suoi abitanti, che faceva di questo comune un piccolo avamposto di grande prestigio: un’ambita torre di guardia che sorvegliava tutta la valle fino al mare.
Col declino del potere economico e politico di Farfa, tra XII e XIII secolo il comune di Fermo attuò una decisa espansione tra i bacini del Tenna, dell’Ete Vivo e dell’Aso e si assicurò un contado su cui esercitava il controllo politico, amministrativo ed economico. Tra gli oltre duecento milites “signori del territorio” che nel 1252, in cambio di protezione, fecero atto di sottomissione a Fermo e ne presero la cittadinanza, quattro erano di Torre Càsoli e sei di Catigliano. Il 13 luglio 1269 si formò la “comunità degli uomini del castello di Monte Legoni”, che riuniva anche gli abitanti un tempo di Catigliano e di Torre Càsoli: insieme si riconobbero come Monte Leone. E’ la fase dell’ ”incastellamento”. Dai fortilizi di campagna i piccoli capi militari pattuiscono di trasferirsi con i loro uomini in siti più muniti e sicuri.
Il nome Monteleone è presente la prima volta in un documento del 1208 ed è di probabile derivazione farfense. Un leone era raffigurato in bassorilievo nel bronzo della campana dell’antica chiesa rurale dedicata a San Marone, al centro dell’omonima corte longobarda, poi farfense.
