In epoca comunale la storia di Monteleone continua alle dipendenze di Fermo di cui diviene castello soggetto, non senza scontri e voglia d’indipendenza, con numerose rivolte spesso anche piuttosto cruente.
Dopo il grande sviluppo economico e culturale del Duecento, dalla metà del secolo successivo l’Europa è investita dalla peste nera. Si calcola che nella prima ondata, tra 1348 e 1341, abbia provocato la scomparsa di almeno un terzo della popolazione totale. Grande era la prostrazione delle persone, perché nessun rimedio risultava efficace. Si ricorreva alla fede e alle pratiche religiose. Si formarono le Confraternite dei Bianchi: migliaia di uomini e donne si dirigevano in processione, vestiti di bianco e in atteggiamento penitenziale, particolarmente verso i santuari mariani. Si invoca la Vergine Maria sotto il titolo della Misericordia e in suo onore venivano costruite chiese e cappelle. vUn oratorio di forma circolare, secondo i dettami dell’epoca, fu realizzato nel corso del Quattrocento dalla comunità di Monteleone, forse in occasione di un ritorno della peste, fuori le mura del castello, in contrada Trocchio, lungo la strada che scende all’Ete. Sopra l’altare è effigiata una Madonna della Misericordia, tra Giovanni Battista e Caterina d’Alessandria, che sotto l’ampio mantello dà riparo sul lato destro ai devoti con veste e cappuccio bianchi e sulla sinistra protegge altri che a lei ricorrono. Nel primo decennio del Cinquecento l’oratorio fu ampliato ed esteso fino ad assumere le forme semplici ed eleganti di impianto tardoromanico che conserva ancora col nome di chiesa della Misericordia, detta anche del Crocifisso, per la pregevole statua in legno che ora è nella parrocchiale di San Marone. L’interno della chiesa è impreziosito da un ciclo di dipinti di varie epoche e di diversa qualità, tra i più estesi di quelli conservati nel Fermano. Di particolare interesse è il Giudizio universale firmato 1548 da Orfeo Presutti di Fano. Sulle mura del paese, attorno al Trecento, venne costruita la chiesa dedicata a San Giovanni Battista che presenta un bellissimo portale in cotto e l’architrave paleocristiano, ma anche numerose inserzioni di stemmi e pietre di recupero. La chiesa fu costruita sulle mura di cinta e, nella facciata ad est, si possono ancora scorgere le merlature antiche.