Intanto, mentre cominciava a delinearsi il borgo sul lato orientale delle mura castellane, nel 1605 i fratelli Stefano e Berardino Massarini, fecero ristrutturare e ampliare una chiesa, eretta forse nel 1563 su terra di loro proprietà, dove era già un antico oratorio, appena fuori le mura, dedicata a Maria Vergine della Consolazione e a Santo Stefano protomartire. Nel 1611 i due fratelli donarono la chiesa agli Eremitani di sant’Agostino, che nell’abitazione contigua aprirono un conventino, attivo fino al 1652, quando papa Innocenzo X decise la chiusura delle piccole comunità degli ordini mendicanti. La chiesa, che chiudeva verso nord la piazza che si stava formando – oggi Piazza Umberto I – aveva intanto assunto la denominazione di Sant’Agostino, che ha conservato fino al 1923, quando venne intitolata a San Marone. Pietro Consolini, di famiglia di notai e nipote dei Massarini, nato a Monteleone il 25 novembre 1565, a Roma entrò nell’Oratorio di Filippo Neri, fu discepolo e confidente del santo e suo successore nella direzione della Congregazione dell’Oratorio, godendo fino al termine dei suoi giorni (31 gennaio 1643) di grande prestigio per dirittura morale e qualità intellettuali.
Nel 1663 Federico Beni fece costruire in contrada Asperici una piccola chiesa dedicata alla Madonna di Loreto, che l’anno successivo donò al santuario lauretano. Un discendente, Domenico Antonio Beni, nel 1798 fu eletto all’assemblea della neocostituita Repubblica Romana in rappresentanza del cantone di Petritoli, di cui Monteleone faceva parte. A lui è intitolata la piccola piazza antistante la chiesa parrocchiale di San Giovanni Battista.
Tra la seconda metà dell’Ottocento e i primi anni del Novecento – è del 1863, all’indomani dell’Unità d’Italia, la denominazione Monteleone di Fermo – con la realizzazione dei palazzi Lauri, Pascucci e Felici prese forma definitiva Piazza Umberto I, su cui si staglia l’antica torre farfense. Veniva così completato il borgo, mentre cuore del tradizionale incasato si confermava Piazza Mazzini, dove tra XI e XII secoli sorgeva il castello di Legoni, oggi ricordato dall’omonima Via Castello.
Da visitare anche il piccolo e affascinante Museo della Civiltà Contadina dedicato a Alduina Simonelli che propone la vita quotidiana, tra ‘800 e ‘900, dei contadini monteleonesi.
Un’altra perla di questo piccolo comune è il pregevole archivio storico comunale che custodisce preziosi manoscritti del Cinquecento perfettamente restaurati e consultabili dagli studiosi.