DALLE ORIGINI AL XVI SECOLO
Sui documenti dei frati farfensi e sulle carte fermane, si legge che i primi popoli ad insediarsi nel luogo furono i Piceni. Questi stabilirono le loro abitazioni sui versanti assolati delle colline. La dislocazione era per nuclei familiari: è probabile che ci fossero dei piccoli raggruppamenti in ogni posizione dominante del territorio al centro di quelle che saranno più tardi le contrade. I Romani, subentrati ai Piceni negli ultimi secoli prima di Cristo, scelsero, invece, di abitare in pianura o nei ripiani intercollinari in vicinanza di una fonte o pozzo, permanendo poche abitazioni sulle colline. Appare certo che nel I secolo avanti Cristo il centro amministrativo dei dintorni era il municipium romanum a Falerio, oggi Piane di falerone: quindi, secondo la tradizione più attendibile, in questi luoghi furono inviati i soldati veterani dal triunviro romano Pompeo. Nel 410 circa iniziarono, con la decadenza dell’Impero Romano, le massicce invasioni barbariche dei Goti, dei Visigoti e degli Unni e verso il 570 giunsero nel Piceno i Longobardi che assediarono la comunità locale. Sembra che esistessero due aggregazioni riunite in un unico municipio: il primo detto Mons Leohun, in zona Poggio Castello (il colle è ora in Madonna di Loreto con una sola abitazione al n.3), il quale sarebbe caduto sotto i Longobardi; ed il secondo insediamento detto Torre di Casole (ora paese) che per 12 anni sostenne l’assedio per merito di un condottiero chiamato Leone. Dal nome del suo difensore sarebbe derivato Monteleone, sebbene ci siano diverse ipotesi in merito: “leone” potrebbe essere nato da “legumi”, o da “legionis” (forza militare), o da “leonis” (leone); a loro volta questi tre nomi potrebbero derivare dal preistorico lehum o legun. Lo sviluppo cambia corso con la diffusione del cristianesimo. Nella sede dell’antica Curtis (corte, insediamento rurale) a nord-est del Poggio Castello, nella piana dove sorge attualmemte il pastificio e dove forse rimase in esilio San Marone (San Maro, detto Maroto, o Marone, o Mauro è il primo presbitero martire del Piceno, vittima della persecuzione di Domiziano attorno al 96; il culto del Santo si diffuse in tutto il Piceno, secondo itinerari incerti segnati dalla permanenza del Santo), sorse la chiesa omonima, dando vita alla medievale Curtis S. Marotis. Nell’anno 705 ci fu una donazione da parte dei Longobardi della possessione della Corte di San Maroto all’abazia dei benedettini di Farfa, a seguito della conversione della loro regina Teodolina. Secondo i documenti farfensi, una chiesetta era qui intitolata al santo protettore dei Longobardi, Sant’Angelo in Favale: fino ai catasti del 1870 esiste in effetti una chiesa di Sant’Angelo in vi Foce 57, l’attuale via Colle n. 9. La Curtis aveva un’estensione di 16.000 moggi (61,5 kmq) ed era solcata da una strada che andava da Ascoli, attraverso Montelparo, all’antica Falerius Picenus; aveva il centro nella contrada Poggio Castello e si estendeva negli attuali territori comunali di Monteleone, Belmonte Piceno, Monsampietro Morico, Montottone, Monte Vidon Combatte e la zona sud-est di Servigliano. Nel XIV secolo la storia di Monteleone è legata alle vicissitudine delle signorie di Fermo. Nel secolo successivo, invece, si assiste al passaggio non solo di ricorrenti epidemie, ma anche di truppe mercenarie al comando di capitani di ventura. Nel 1509 ci fu una visita pastorale di Don Nicola De Nigris, da Monte San Martino, che diede impulso alla costruzione della Chiesa di S. Maria della Misericordia, autorizzata nel 1526 dalle autorità ecclesiastiche, realizzata dal Comune e consacrata il 27 maggio 1543. Poche e frammentarie sono le notizie riguardanti i secoli XVII e XVIII, si sa tuttavia che il paese è ancora sotto la città di Fermo.

DAL 1800 AL 1963
La prima rappresentazione di Monteleone è nell’affresco dell’altare della Chiesa della Madonna della Misericordia. Il periodo dovrebbe essere antecedente al secolo XVI: sembra, infatti, che l’affresco, con questa parte dell’altare, fosse incluso nell’edicola intorno alla quale è stata edificata la Chiesa. Si vede che Monteleone è ancora privo della piazza; c’è il castello, la rocca difesa dalle mura che si snodano lungo il triangolo, attuali piazza Umberto I, via Marconi, via Leopardi, via Garibaldi, al centro del quale c’è Piazza castello (Largo Mazzini). La caratterizzazione è più evidente nella seconda foto: qui il massiccio delle mura appare ancora più strutturato. La foto è tratta dalla tela di San Marone, nella Chiesa omonima, da datarsi forse un secolo più tardi di quella della Chiesa della Misericordia. Non è difficile dunque, immaginare un borgo all’inerno del triangolo citato, con alle estremità due porte come baluardi in difesa della comunità: una davanti al palazzo comunale, l’altra alla fine di via Leopardi. Dal 1808 Monteleone fa parte del Regno d’Italia Napoleonico, poi, dopo la caduta di Napoleone, sarà sotto lo Stato della Chiesa fimo al 1861. Dal 1808 al 1818 i paesi di Monsampietro e Sant’Elpidio Morico, sono annessi a Monteleone. Nel XVIII, forse XIX secolo, Monteleone appare come nella foto successiva, tratta da una tela della Chiesa doi San Giovanni, nell’altare di sinistra. Anche se il dipinto dal quale la foto è tratta è molto scuro, si individua nitido il paese attuale: nella Piazza è presente un pozzo, la Chiesa di San Marone con adiacente la casa del parroco, e appaiono già lcune case dalla parte opposta al castello storico. Che il pozzo nella Piazza esistesse davvero, è dimostrato da un atto del Consiglio del 29 marzo 1857. Il 20 dicembre del 1863, il Consiglio tratta il tema del cambiamento di denominazione del Comune, visto che c’erano nel Regno ben sette paesi con il medesimo nome, si svolge una discussione tra coloro che vorrebbero aggiungere “Piceno” ed altri che vorrebbero “di Fermo”. Si decide per quest’ultima soluzione.